Med Grosupljem in Ivančno gorico je svet težje prehoden. Drug za drugim se vrstijo številni klanci, ki vsi po vrsti tečejo preko širnih gozdov. Višnji gori je prehod med dvema pobočjema prav posebej ozek in tu je na skalnatem pomolu nastala starodavna vas.
V 15. stoletju življenje postane nevarno. Turki so pridrveli do predverja Slovenije in s svojimi stalnimi vpadi povzročili nemalo težav. Vsako naselje je tedaj poizkušalo pridobiti status mesta. Ta je namreč omogočal zgraditev obzidja in s tem večjo varnost. Višnja gora je tako leta 1478 dobila mestne pravice, leta 1490 pa še cesarsko mitnico.
Na robu pomola danes stoji cerkev svetega tilna iz leta 1450. Prvotno je bila gotska cerkev, v 17. stoletju pa so jo barokizirali. Za njo se po pomolu v obliki podkve ob ostankih obzidja razprostirajo dve vrsti hiš. Med njima pa je obsežen trg, ki se samohvalno imenuje Mestni, čeprav Višnja gora že dolgo nima več statusa mesta. Sredi trga je še vodnjak z Valvasorjevim kipom.
Kot mesto ima Višnja gora tudi svoj grb. To je polž priklenjen na zlato verižico. Polžja lupina, ki so jo nekdaj hranili v mestu in iz nje pili ob posebnih priložnostih je bila osnova za številne šaljive zgodbe o priklenjenem polžu. Pa tudi o Kozlovskih sodbah o katerih je pisal že Josip Jurčič.
Prvotna naselitev pa se je dogodila na bližnjem, kakih 15 minut oddaljenem vrhu nad vasjo. Tu že od leta 1154 stoji Višnjegorski grad. Bil je sedež grofov Višnjegorskih, ustanoviteljev stiškega samostana. Po letu 1256 je grad prišel v last Turjaških grofov. Ti so po letu 1778 sezidali ob vznožju griča nov dvorec, ki je danes dekliško vzgajališče in s tem povzročili propad svojega predhodnika. Od nekdaj mogočnega gradu se je ohranil osrednji stolp donjon in cela vrsta obodnega zidovja. Pri potikanju po razvalinah je potrebno nekaj pazljivosti saj skoraj tisočletno zidovje ne vzbuja posebnega občutka zanesljivosti.
